個人的な話になりますが、私（TEAM Sugi代表のSugi）の場合、子供の頃から両親と将来の話をするときに、よく大学の話が出ていたので、漠然と「自分は大学に行くんだろうな」と思っていました。
もちろん学歴だけがすべてではありません。ですが、大学進学率が50%以上を超える今の時代で、「とりあえず大学は行っといたほうが無難な選択」とは思っていたかもしれません。
私の場合は高校が大学の付属だったこともあり、日本の大学に行くという選択肢もありましたが（実は実際に通ってはいませんが、系列の大学に進学だけはしてました）なんとなく「アメリカに行って自分の好きなこと（野球）をしてみたいな」という思いはあったため、
《大学に行く》＋《アメリカで野球をする》＝アメリカの大学に進学する
ということでアメリカの大学へ進学しました。
アメリカに進学するまで
私の場合は、あまり周りに留学生に「留学を反対されなかった？」みたいな会話をしなかったので、友人たちがどんな感じで留学してきたのは今思うとよくわからないのですが、私の場合は、意外と早いうち（高校1年生）から留学したいと言っていたのと、ちょうど「日本の大手企業が英語を社内の公用語化する」というニュースが多かった時期で、「英語が必須スキル」みたいな風潮があったので、思ったよりは家族から留学することに反対されなかった気がします。
高校野球をやっていたので、夏の大会が終わり、野球部の監督と2者面談をした際に、初めてはっきりと人に「アメリカの大学に留学します」と宣言した気がします。高校の監督は「発想が山形の人間っぽくないなー」と笑っていましたが、特に反対されることもなく、背中を押してくれたので今考えるとありがたかったです。
渡米前の英語力
とはいえ、高校3年生の夏までは野球しかしていなかったので（それでも赤点は取らないように頑張りましたが笑）、部活が終わってからは英語の勉強を頑張りました。ただ、今思い返すと、勉強の仕方もわからず、ただ学校の図書館で参考書や単語帳を眺めていただけだった気がします。もう一度やり直せるのであれば、しっかりと塾に行くなり、学校の先生に聞くなり、もっとちゃんと英語を勉強しておけばよかったという後悔はあります。
実際、留学は大学付属の語学プログラム（ESL）から始まったのですが、授業のレベルは英語力に応じて4レベルの分けられる内の一番下のレベルからスタート。渡米後も全く英語が理解できず、苦労しました。
わりと日本の英語の授業は意味がないっていう方もいるかと思いますが、私の周りでも、しっかり日本で高校まで英語を勉強してから来た友人たちは基礎ができている分成長も早かった気がするので、絶対に勉強してから留学したほうがいいです。
実際に留学してよかったこと
結局私の場合は、高校卒業後、アメリカではワシントン州のコミュニティカレッジ（Edmonds Community College）を卒業して、3年次からウィスコンシン州の4年制大学（University of Wisconsin Superior）に編入してそちらも卒業しているわけですが、留学してよかったことを考えてみると、
- 英語が話せるようになった
- 英語で授業（私の場合はビジネス専攻）を受けてたので、仕事でも英語を使えるようになった
- アメリカ人との接し方などがわかった
- 他の国の留学生と仲良くなって色んな国の文化や習慣を知ることができた
- アメリカに住んだという経験を得た
などなどもっとよかったことはたくさんあると思いますが、パッと思い浮かぶだけでもこのくらい良かったことがあげられます。
もちろん大変なこともたくさんありましたが、それを考えても、やっぱりよかったことが多いと思います。
日本で4年 or アメリカで4年
もちろんこれに関しては、価値観の違いもあると思うので、あくまで私の場合はということを前提で書きますが、
もし自分が日本の大学に通っていたら、今とは違う仕事をしていたと思いますし、周りにも違う人がいたかもしれません。もっとすごい楽しい人生を送っていたかもしれません。
逆に考えると、もしアメリカの大学に行っていなかったら、英語はおそらく今のようには話せなかったと思いますし、今は特に問題なく外国の方とも話をしますが、そんなこともできなかったと思います。また仕事で英語を使うこともなく、今の仕事はできなかったでしょう。
私の場合は、もしかしたら日本の大学に4年間通ったほうが楽しかったかなーと思ったことは何回かありますが、おそらく卒業してからの人生のほうが長いと思ったので、だったら長い人生楽しめるようにと頑張ってアメリカの大学を卒業し、英語を身に着けたというところもあります。
「大学を日本で4年間過ごすか、アメリカで4年間過ごすか」
どちらが正しいということはないと思いますが、もし「英語を話したい」「海外を経験してみたい」という方は大学で海外に飛び出してみるという選択肢もぜひ検討してみてください！
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